Le corridor de quarante-sept kilomètres entre le terminal de croisière de Messine et les portes médiévales de Taormine transporte des passagers depuis plus de deux mille ans, d'abord comme route consulaire romaine reliant le détroit aux villes de colline orientales, puis comme route de carrelage au service des voyageurs du Grand Tour arrivant par paquebot. Aujourd'hui, la même géographie — une étroite plaine côtière coincée entre la mer Ionienne et les contreforts des Peloritani — canalise le trafic de croisière moderne le long de l'autoroute A18, une trajectoire qui s'élève régulièrement du niveau de la mer jusqu'au perchoir de Taormine à deux cents mètres au-dessus de Giardini Naxos. Le port de Messine traite plus de six cents escales de croisière chaque année, la majorité étant des arrivées de gros navires qui accostent le long de la Via Vittorio Emanuele II, à dix minutes à pied de la Piazza del Duomo. Le terminal offre un transport limité vers l'extérieur ; la plupart des passagers comptent sur des services de navette pré-arrangés ou des véhicules privés, qui partent tous deux de la zone de stationnement désignée à l'extrémité sud du quai. Le trajet vers Taormine suit la route côtière SS114 sur les vingt premiers kilomètres, passant par la périphérie industrielle de Messine avant de s'ouvrir sur les plages de pierre de lave de Giardini Naxos, puis en serpentant à l'intérieur des terres à travers une série de virages en épingle qui prennent rapidement de l'altitude. La congestion du trafic s'intensifie entre dix heures et deux heures, particulièrement pendant les mois d'été lorsque les excursions à terre, les touristes indépendants et les navetteurs locaux convergent sur les mêmes routes d'accès étroites. Taormine occupe elle-même une crête calcaire qui offre une vue imprenable sur la baie jusqu'au flanc sud-est du mont Etna. Le théâtre gréco-romain de la ville, construit au troisième siècle avant notre ère et remodelé sous le régime impérial, reste l'attraction principale, mais le cœur médiéval — ancré par le Corso Umberto I et ses places adjacentes — présente un intérêt architectural égal. La plupart des services de transfert se terminent à Porta Messina, la porte orientale, où commence l'accès piétonnier ; les véhicules privés sont interdits au-delà de ce point. Le voyage de retour retrace le même itinéraire, bien que l'horaire de départ soit moins flexible, en particulier pour les passagers de croisière liés par des appels stricts à bord. Les navettes partagées fonctionnent selon des horaires fixes, offrant généralement deux ou trois fenêtres de retour ; les arrangements privés permettent des durées personnalisées. L'itinéraire de transfert du port de Messine à Taormine a été formalisé au cours de décennies de tourisme de croisière, avec des améliorations des infrastructures — zones de stationnement plus larges, signalisation numérique au terminal, zones de stationnement réservées à Taormine — reflétant le volume de la demande saisonnière.